温斯顿-丘吉尔因酷爱雪茄而闻名于世，从他的许多照片中都可以看到这一点。与不喝酒、不抽烟的希特勒不同，丘吉尔以抽雪茄、喝酒甚至猜谜语而闻名。有记录显示，丘吉尔在担任首相期间直至去世，每天抽雪茄的数量。据证实，他每天抽 10 多支雪茄，有时甚至超过 15 支。

人们普遍认为，丘吉尔只抽他的招牌雪茄。然而，事实并非如此。他喜欢抽不同品牌、不同大小的雪茄。例如，来自古巴的丘吉尔牌雪茄的环径为 47，长 7 英寸。丘吉尔抽过的一支雪茄以及写给一位名叫格洛丽亚-戈登的空姐的信将于 2023 年 12 月拍卖，估计价值 5000 至 6000 英镑。

有趣的是，古巴人是丘吉尔的忠实粉丝，他们曾赠送给丘吉尔一整盒雪茄。这些雪茄被装在一个手工制作的木盒里，放在一个优雅的红木柜子里，然后寄给了英国的丘吉尔。作为一个狂热的雪茄爱好者，丘吉尔收到这份礼物时非常激动。然而，当他得知政府决定禁止进口古巴雪茄时，他拒绝接受这份礼物。

总之，丘吉尔非常喜欢雪茄，并有经常抽雪茄的习惯。虽然人们认为他只抽某一品牌的雪茄，但事实上，他喜欢抽不同品牌和规格的雪茄。他对雪茄的热情至今仍是世界各地许多雪茄爱好者感兴趣的话题。