许多人对丘吉尔抽雪茄的形象和著名的 "丘吉尔雪茄 "印象深刻。例如，古巴的 Romeo y Julieta 品牌就生产丘吉尔型雪茄，这种雪茄长约 7 英寸，直径近 2 厘米。1953 年，丘吉尔丢弃的一支抽了一半的雪茄被一名清洁工捡到，66 年后在拍卖会上以甚至高于纯金雪茄的价格售出。

2022 年，该品牌继续与丘吉尔家族合作，上线了 "温斯顿-丘吉尔 2022 年限量版雪茄"，突出丘吉尔杰出的谈判技巧，并创造性地将其个性特征融入雪茄调配中。虽然丘吉尔只在古巴停留了几个月，但他几乎立刻就对古巴雪茄产生了浓厚的兴趣。虽然他有时也抽其他品牌的雪茄，但他仍然最爱古巴雪茄，尤其是罗密欧与朱丽叶和古巴香气。

从化学角度看，含有尼古丁的物质会使人上瘾，这就是丘吉尔对雪茄上瘾的原因。流行病学调查发现，对雪茄上瘾的人比对香烟上瘾的人少，但对丘吉尔来说，这种瘾是不可否认的。因此，丘吉尔长期抽雪茄，而且不轻易戒烟。

至于丘吉尔偏爱哪种品牌的雪茄，目前还很难说。不过，可以肯定的是，他对古巴雪茄情有独钟，考虑到古巴雪茄的供应和声誉，他很可能抽过很多罗密欧与朱丽叶（Romeo y Julieta）和古巴香气（La Aroma de Cuba）雪茄。

总之，丘吉尔对雪茄的热爱和他抽雪茄的形象已成为了他留给后人的标志性财富。他的个人形象的影响至今仍在延续，与他的名字有关的雪茄持续受到欢迎就是明证。