温斯顿-丘吉尔与雪茄结下了不解之缘，"丘吉尔雪茄 "已成为了众所周知的标志。他抽雪茄的形象给很多人留下了深刻印象。丘吉尔雪茄是古巴 Romeo y Julieta 品牌生产的一种雪茄。它长约 7 英寸，直径近 2 厘米。

丘吉尔的生活方式与希特勒大相径庭，希特勒不抽烟也不喝酒。而丘吉尔则以抽雪茄、喝酒甚至猜谜语而闻名。有记录显示，他曾在一天内抽大量雪茄，最多时超过 15 支。

1953 年，一位清洁女工捡到了一支被他扔掉的抽了一半的丘吉尔雪茄。66 年后，这支雪茄被拍卖，价格超过了一支纯金雪茄。2022 年，该品牌将继续与丘吉尔家族合作，推出温斯顿-丘吉尔限量版雪茄，突出丘吉尔杰出的谈判技巧，并将他的个性特征融入雪茄的调配中。

温斯顿-丘吉尔曾有一句名言："我喝酒抽烟，但我的健康状况却达到了 200%。他认为酒后一支烟胜过滋补品。如今，在葡萄酒日益流行的同时，雪茄也成为了许多人的最爱。